Первые его стихотворения были опубликованы в  журнале «Мирок» в 1914 году. Переехав из Москвы в Петроград,  Есенин демонстрировал своё творчество известным поэтам того времени, а именно С.М.Городецкому, А.А.Блоку и др.

В 1916 году, Есенин был призван на войну. Служил санитаром в Царскосельском военно-санитарном поезде №143.  В этом же году издаёт свои первые сборники под названием «Радуница», которые сделали его очень известным.  К 1918 – началу 1920х годов принимает активное участие в московской группе имажинистов.

Осенью 1921 года в мастерской Г.Б. Якулова Есенин знакомится с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он через полгода женился. После свадьбы Есенин с Дункан уезжают за границу и по возвращению, в 1923 году,  их брак распался.

В 1924-1925 годах Есенин посетил Азербайджан,  там же  выпустил сборник стихов, печатался в местном издании. В то же время было написано стихотворное «Послание евангелисту Демьяну.

 

В 1924 году Есенин решил порвать с имажинизмом из-за разногласий с Анатолием Борисовичем Мариенгофом. Есенин и Иван Грузинов публикуют открытое письмо о роспуске группы.
В газетах стали появляться критические статьи, обвиняющие его в пьянстве, дебошах, драках и прочих поступках, хотя поэт, в последнее время, оправдывал эти обвинения. Также, на Есенина было заведено несколько уголовных дел, с обвинением Есенина в антисемитских высказываниях.

В ноябре 1925 года, Софья Толстая (последняя жена Есенина) госпитализирует поэта в психоневрологическую клинику профессора П.Б. Ганнушкина,  которую 21 декабря  Есенин покидает.  Поэт аннулирует все доверенности в издательстве, снимает все деньги со сберкнижки и уезжает в Ленинград.

Гражданской женой Есенина была Анна Романовна Изряднова. В этом браке у Есенина родился сын Юрий.

30 июля 1917 года обвенчался с русской  актрисой Зинаидой Райх. От этого брака родилась дочь Татьяна(1918-1992), впоследствии журналистка и писательница и сын Константин(1920-1986) – инженер-строитель, журналист. В 1921 году  Есенин уходит из семьи, оставляя беременную  Константином жену. Впоследствии навещал своих детей, усыновленных Всеволодом Эмильевичем Мейерхольдом (русский режиссер, педагог).

В  1923 году Есенин знакомится с актрисой Августой Миклашевской, которой он посвятил семь проникновенных стихов из цикла «Любовь хулигана».  В 1976 году, актриса призналась литературоведам, что их любовь была платонической. 

В мае 1924 года у поэта рождается сын Александр после романа с поэтессой и переводчицей Надеждой Вольпин.

В 1925 году женится в третий и последний раз на Софье Андреевне Толстой (внучке Л.Н.Толстого). Вскоре и этот брак распался,  также не принеся поэту  счастья.

Гибель

28 декабря 1925 года Есенина нашли мёртвым в гостинице «Англетер». Последнее его стихотворение – «До свидания, друг мой, до свидания…» - по свидетельству  Вольфа Эрлиха, было передано ему накануне: Есенин жаловался, что в номере нет чернил,  и он вынужден писать кровью.

Согласно общепринятой версии, Есенин повесился, после лечения в психоневрологической лечебнице. Поэт был похоронен 31 декабря 1925 года в Москве на Ваганьковском кладбище.

В 1989 году создается Есенинская комиссия под председательством и руководством есениноведа Юрия Львовича Прокушева. Был произведён ряд экспертиз, приведших  к следующему выводу: «опубликованные ныне „версии“ об убийстве поэта с последующей инсценировкой повешения, несмотря на отдельные разночтения…, являются вульгарным, некомпетентным толкованием специальных сведений, порой фальсифицирующим результаты экспертизы».

Версии убийства Есенина считаются вымыслом.